Il est souvent accompagné de Jared Kushner, dont la présence, bien que moins formelle, signale l'importance que le président Trump accorde personnellement à ce dossier.

Leur mission est claire : pousser l'Ukraine à accepter des concessions pour mettre fin au conflit, conformément à la vision de la Maison Blanche.

Les images les montrant aux côtés du président ukrainien et du chancelier allemand à la chancellerie de Berlin ont été largement diffusées, symbolisant cette nouvelle dynamique où la diplomatie américaine, menée par des proches du président, prend le pas sur les canaux traditionnels.

Cette approche directe et transactionnelle est caractéristique de l'administration Trump. La mission de Witkoff et Kushner est donc de s'assurer que le message de Washington est reçu sans filtre et de faire avancer un agenda qui ne coïncide pas toujours avec celui de ses alliés européens, créant une situation complexe pour Zelensky et ses partenaires.