Dans ce film, George Clooney, qui est également réalisateur, incarne le personnage éponyme, une star planétaire confrontée à une crise personnelle profonde.

Pour tenter de se reconnecter avec sa famille, notamment ses filles et son père, il entreprend un road trip en Toscane.

Le récit se veut un voyage existentiel, bien que certains articles le décrivent comme restant "désespérément superficiel". Le principal attrait du film semble résider dans la performance et le charisme de George Clooney, un atout sur lequel le projet capitalise largement. La collaboration entre Clooney et Sandler constitue une curiosité et un argument marketing de poids pour Netflix, qui continue d'attirer de grands noms du cinéma pour ses productions originales. Le fait que deux acteurs de cette envergure, issus de registres souvent différents, se retrouvent dans une comédie dramatique destinée au streaming témoigne de l'évolution du paysage cinématographique. La sortie de "Jay Kelly" est donc un événement notable, non seulement pour les fans des deux acteurs, mais aussi pour l'industrie, qui observe attentivement l'impact de ces tandems de prestige sur les plateformes.